1-(3-Azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 319919-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-azido-3'-deoxy-4'-C-(hydroxymethyl)-5-methyluridine；1-[(2R,3R,4S)-4-azido-3-hydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319919-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: RYPPTSGHAXHHAZ-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3′-azido-3′-deoxy-2′-O,4′-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(3-Azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k

文献信息

• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Devos Rene Robert

  公开号：US20100003213A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula Ia wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
• 4'-Substituted Nucleoside Derivatives as Inhibitors of HCV RNA Replication
  申请人：Martin Joseph Armstrong

  公开号：US20100004192A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula Ia wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
• US6784166B2
  申请人：——

  公开号：US6784166B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• US7608601B2
  申请人：——

  公开号：US7608601B2

  公开（公告）日：2009-10-27
• US7915232B2
  申请人：——

  公开号：US7915232B2

  公开（公告）日：2011-03-29