racemoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: racemoflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: AGOMJPUUTGWSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemoflavone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 racemoflavone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Atalantia Racemosa 异戊二烯化化合物：两种吡喃黄酮的分离与合成

  摘要：

  摘要 对植物总状花椰菜地上部分的重新检查导致分离出两种新的吡喃黄酮，即花椰菜黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基苯基)-4H,8H-苯并-(1,2- b : 3, 4- b' ) dipyran-4-one] 和消旋黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-4H, 8H-苯并 (1,2-b: 3,4-b') dipyran-4-one]。这些结构已通过合成紫杉黄酮和消旋黄酮的甲基醚得到证实。除了吡喃黄酮之外，还分离了七种生物遗传相关的香豆素衍生物，即黄酮素、卢万金素、瑞西莫辛、黄酮素、伞形酮、芸香苷、芸香苷和一种三萜、弗里德林。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80782-9
• 作为产物：
  描述：

  isocannflavin B 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到racemoflavone
  参考文献：
  名称：

  NLRP3炎症小体抑制活性天然异戊烯基黄酮类化合物的全合成/半合成

  摘要：

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129777

文献信息

• BANERJI, ASOKE;LUTHRIA, DEVANAND L.;PRABHU, BHARANTHI R., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3637-3640
  作者：BANERJI, ASOKE、LUTHRIA, DEVANAND L.、PRABHU, BHARANTHI R.

  DOI：——

  日期：——
• Prenylated compounds from Atalantia racemosa: isolation and synthesis of two pyranoflavones
  作者：Asoke Banerji、Devanand L. Luthria、Bharathi R. Prabhu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80782-9

  日期：1988.1

  Abstract A re-examination of the aerial parts of the plant Atalantia racemosa led to the isolation of two new pyranoflavones, namely atalantoflavone [8,8-dimethyl-5-hydroxy-2-(4′-hydroxyphenyl)-4H,8H-benzo-(1,2- b : 3, 4- b′ ) dipyran-4-one] and racemoflavone [8,8-dimethyl-5-hydroxy-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-4H,8H-benzo (1,2- b : 3,4- b′ ) dipyran-4-one]. The structures have been confirmed by

  摘要 对植物总状花椰菜地上部分的重新检查导致分离出两种新的吡喃黄酮，即花椰菜黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基苯基)-4H,8H-苯并-(1,2- b : 3, 4- b' ) dipyran-4-one] 和消旋黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-4H, 8H-苯并 (1,2-b: 3,4-b') dipyran-4-one]。这些结构已通过合成紫杉黄酮和消旋黄酮的甲基醚得到证实。除了吡喃黄酮之外，还分离了七种生物遗传相关的香豆素衍生物，即黄酮素、卢万金素、瑞西莫辛、黄酮素、伞形酮、芸香苷、芸香苷和一种三萜、弗里德林。
• Total synthesis/semi-synthesis of natural isopentenyl flavonoids with inhibitory activity on NLRP3 inflammasome
  作者：Yingjie Hu、Mengjun Su、Yichao Kong、Caihong Jiang、Yaxia Yuan、Xiabin Chen、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129777

  日期：2024.4

  efficient -isopentenylation method was also simultaneously explored that could facilitate the efficient synthesis of natural products. These compounds were evaluated for their potential anti-inflammatory activities via the NLRP3 signaling pathway. Notably, Macarangin () manifested the most potent inhibitory effect. The SAR (Structure-Activity Relationships) also showed the introduction of the isopentenyl

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯