1-(1-Methylcyclopentyl)prop-2-inon | 89521-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Methylcyclopentyl)prop-2-inon
• 英文别名: 1-<1-Methyl-cyclopentyl>-prop-2-in-1-on；1-(1-Methylcyclopentyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 89521-49-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: WOAMYUUHWFYUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methylcyclopentyl)prop-2-inon 600.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 Spiro<4,4>non-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮热环化成2-环戊烯† ‡

  摘要：

  α-炔烃的热环化成2-环戊烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620324
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methylcyclopentyl)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)propanal 生成 1-(1-Methylcyclopentyl)prop-2-inon
  参考文献：
  名称：

  KOLLER, M.;KARPF, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2760-2768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum Mechanismus der ?-Alkinon-Cyclisierung: Synthese und Thermolyse von 1-(1-Methylcyclopentyl)[3-13C]prop-2-inon
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660844

  日期：1983.12.14

  On the Mechanism of the α-Alkynone Cyclization: Synthesis and Thermolysis of 1-(1-Methylcyclopentyl)[3-13C]prop-2-ynone

  关于α-炔酮环化的机理：1-（1-甲基环戊基）[3- 13 C]丙-2-炔酮的合成和热解
• Construction of thioglycoside bonds via an asymmetric organocatalyzed sulfa-Michael/aldol reaction: access to 4′-thionucleosides
  作者：Tao Wei、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d4cc00984c

  日期：——

  Thioglycoside bond formation via an asymmetric sulfa-Michael/aldol reaction of (E)-β-nucleobase acrylketones and 1,4-dithiane-2,5-diol has been achieved with a cinchona alkaloid-derived bifunctional squaramide chiral catalyst. Diverse purine, benzimidazole, and imidazole substrates are well tolerated and generate 4′-thionucleoside derivatives containing three contiguous stereogenic centers with excellent results

  使用金鸡纳生物碱衍生的双功能方酰胺手性催化剂，通过( E )-β-核碱基丙烯酮和 1,4-二噻烷-2,5-二醇的不对称磺基-迈克尔/羟醛反应形成硫代糖苷键。多种嘌呤、苯并咪唑和咪唑底物具有良好的耐受性，并生成含有三个连续立体中心的 4'-硫代核苷衍生物，具有优异的结果（30 个示例，高达 97% 的产率，>20 : 1 dr 和高达 99% ee）。此外，该新策略为构建手性4'-硫代核苷提供了一种高效、便捷的合成路线。