N-((benzyloxy)carbonyl)-3α-bromo-4β-hydroxy-2β-benzylpyrrolidine | 82892-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-3α-bromo-4β-hydroxy-2β-benzylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R)-2-benzyl-3-bromo-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 82892-43-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃
• 分子量: 390.277
• InChiKey: MSOJWWYGPARULR-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((benzyloxy)carbonyl)-3α-bromo-4β-hydroxy-2β-benzylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-Benzyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a039
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1H-吡咯 在 盐酸 、 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-((benzyloxy)carbonyl)-3α-bromo-4β-hydroxy-2β-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a039

文献信息

• An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/ja00386a039

  日期：1982.11