2-苄基-1H-吡咯 | 33234-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苄基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-1H-pyrrole
• CAS: 33234-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: YZKAGUHQYDCQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1H-吡咯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-[(5-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives

  摘要：

  The first synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives 1-4 is described started with 2-substituted pyrroles and 5-substituted pyrrolo-2-carboxylic acids. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.114
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-苄基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  原位乙烯基吡咯合成。与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，生成四氢吲哚

  摘要：

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.95

文献信息

• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。
• Synthesis and properties of covalently linked BF2–oxasmaragdyrin–porphyrin dyads and triad
  作者：Yogita Pareek、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.100

  日期：2013.2

  Two covalently linked diphenyl ethyne bridged unsymmetrical dyads containing porphyrin and BF2–oxasmaragdyrin and Zn(II)porphyrin and BF2–oxasmaragdyrin units and one covalently linked triad containing Zn(II)porphyrin, porphyrin and BF2–oxasmaragdyrin units were synthesized by coupling appropriate functionalized macrocycles under Pd(0) coupling reaction conditions. The dyads and triad were freely soluble

  通过偶联合成了两个共价连接的二联乙炔桥不对称二元组，它们分别含有卟啉和BF 2 – oxasmaragdyrin以及Zn（II）卟啉和BF 2 – oxasmaragdyrin单元；一个共价连接的三单元组含有Zn（II）卟啉，卟啉和BF 2 – oxasmaragdyrin单元。在Pd（0）偶联反应条件下合适的官能化大环化合物。二重体和三重体可自由溶于常见的有机溶剂中，并通过ES-MS光谱证实。1D和2D NMR技术用于表征二元组和三元组。对二元组和三元组的吸收和电化学研究表明所构成的大环的重叠特征表明该大环在二元组和三元组中保留了其基本特征。高炉2与卟啉/ Zn（II）卟啉相比，–oxasmaragdyrin吸收能量较低，并在可见光区域强烈发射。因此，在二元组和三元组中，BF 2-草酸苦参碱充当能量受体，而卟啉/ Zn（II）卟啉充当能量供体。稳态和时间分辨荧光研究支持了从卟啉/ Zn（II）卟啉到dyad和triad的BF
• The Direct Alkylation of π-Rich, Acid-Sensitive Heterocyclic Compounds <i>via</i> Essentially Free Carbocations¹
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo971081t

  日期：1997.11.1

  temperatures possible, straightforward chemistry, and excellent product balance. The majority of the cations that are generated in pyrrole (80%) are intercepted by the solvent, and only 20% are intercepted by the counterion; this result provides support for the intermediacy of nitrogen-separated ion-pairs in deamination. A nucleophilicity scale is presented for reactions of selected nucleophiles with essentially

  通过标准的Friedel-Crafts方法将富含pi的杂芳族化合物（如吡咯和呋喃）烷基化是不切实际的，因为所用的酸催化剂（Brønsted或Lewis）会引起多烷基化，开环和聚合反应。本研究描述了使用亚硝基酰胺方法对pi过量的杂芳族化合物进行轻松的苄基化反应，该方法可生成氮分离的碳正离子-抗衡离子对作为烷基化剂，而无需催化剂。N-亚硝基酰胺是碳正离子的有利来源，因为存在以下变量：生成阳离子所需条件的温和性，形成的未溶剂化碳正离子的高反应活性，前体在各种溶剂中的溶解度，反应的均一性，可能的分解温度，化学反应简单，以及出色的产品平衡。吡咯中生成的大部分阳离子（80％）被溶剂拦截，只有20％被抗衡离子拦截；这一结果为脱氮中氮分离离子对的中间性提供了支持。给出了亲核性量表，用于选择的亲核体与基本上游离的碳正离子的反应。