(R)-3-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-tridecanoic acid tert-butyl ester | 153428-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-tridecanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]tridecanoate
• CAS: 153428-20-7
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅
• 分子量: 425.609
• InChiKey: ULKDCXXHBLZVSO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-tridecanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 diethylphosphoryl cyanide 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(Benzyloxycarbamoyl-methyl)-dodecanoyl]-3-methylcarbamoyl-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.67h， 生成 (R)-3-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-tridecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883

文献信息

• COLLAGENASE INHIBITOR
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  Constitution: a novel compound represented by general formula (1), wherein R¹ represents -OR³ (R³ being H or alkyl), -NR⁴R⁵ (R⁴ and R⁵ being each H, alkyl or alkoxy), -NHCH(R⁶)COR⁷ (R⁶ being H or alkyl, and R⁷ being alkyl), -NHCH(R⁶)COOR⁸(R⁸ being alkyl) or -NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰ (R⁹ and R¹⁰ being each H or alkyl, or alternatively NR⁹R¹⁰ being a heterocyclic group as a whole); and R² represents H, alkyl or aralkyl. Effect: since the compound has an inhibitory activity type IV collagenase, it is useful as an inhibitor against vascularization, cancer infiltration or cancer metastasis.

  构成：通式(1)代表的新型化合物，其中R¹代表-OR³（R³为H或烷基）、-NR⁴R⁵（R⁴和R⁵各自为H、烷基或烷氧基）、-NHCH(R⁶)COR⁷（R⁶为H或烷基、和 R⁷ 为烷基）、-NHCH(R⁶)COOR⁸（R⁸ 为烷基）或-NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰（R⁹ 和 R¹⁰ 分别为 H 或烷基，或者 NR⁹R¹⁰ 整体为杂环基团）；R² 代表 H、烷基或芳烷基。效果：由于该化合物具有抑制 IV 型胶原酶的活性，因此可用作血管化、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。
• Piperazine derivatives as collagenase inhibitors
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270B1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5643908A
  申请人：——

  公开号：US5643908A

  公开（公告）日：1997-07-01