benzyl (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 211444-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 211444-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₂
• 分子量: 246.281
• InChiKey: ZGWYZBUTEIIOPR-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-氟双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第1部分：氟取代的手性叔碳的结构

  摘要：

  对于手性单氟化叔碳的构造，我们研究了带有手性恶唑烷酮部分的2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels-Alder反应。在-100℃下在二乙基氯化铝催化的条件下，1与异戊二烯的反应顺利进行，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-fluorobicyclo[2.2.1]heptene 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl (1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基降冰片烷-2,6-二羧酸的2-氟类似物的合成：构象刚性的谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了光学纯形式的6-氨基降冰片烯2，6-二羧酸的2-氟类似物的合成，谷氨酸的构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00785-1