(S)-2-(cyclopenta-1,3-dienyl)propan-1-ol | 1005404-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(cyclopenta-1,3-dienyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 1005404-54-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RZBWHWPZSRVKNJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclopenta-1,4-dienyl)propan-1-ol 、 (S)-2-(cyclopenta-1,3-dienyl)propan-1-ol 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 在 butyl lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以68.7%的产率得到(-)-(η4-cycloocta-1,5-diene)(η5-(S)-2-(cyclopentadienyl)-propan-1-ol)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  由乳酸酯获得的旋光性环戊二烯基和茚基配体

  摘要：

  LiCp或LiInd对乳酸（S）-（-）的甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯的亲核攻击很容易制备不对称环戊二烯和茚基。反应的选择性取决于离去基团的性质。在LiCp与（S）-（-）乳酸乙酯的磺酸盐反应的情况下尤其如此。实际上，从三氟甲磺酸酯6仅获得单取代的环戊二烯乳酸酯2，而从甲苯磺酸酯1中，除2（20％）外，分离出1，3-二取代的环戊二烯乳酸酯3（16.5％）。来自环戊二烯和乳酸茚2和7，光学活性的β-hydroxycyclopentadiene 10和β-hydroxyindene 11是通过还原获得的LiAlH 4。由（R，S）-2-（环戊二烯基）N，N-二甲基丙酰胺12和（S）-2-（环戊二烯）丙-1-醇10合成了两种铑（I）配合物14和15。， 分别。这些配合物的分子结构已经确定。分析和制备型手性HPLC已用于确定配体的光学纯度，并从外消旋或对映体富集的铑（I）配合物中分离出对映体纯的环戊二烯基配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.010
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 、 环戊二烯 在 正丁基锂 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(cyclopenta-1,3-dienyl)propan-1-ol 、 (S)-2-(cyclopenta-1,4-dienyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由乳酸酯获得的旋光性环戊二烯基和茚基配体

  摘要：

  LiCp或LiInd对乳酸（S）-（-）的甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯的亲核攻击很容易制备不对称环戊二烯和茚基。反应的选择性取决于离去基团的性质。在LiCp与（S）-（-）乳酸乙酯的磺酸盐反应的情况下尤其如此。实际上，从三氟甲磺酸酯6仅获得单取代的环戊二烯乳酸酯2，而从甲苯磺酸酯1中，除2（20％）外，分离出1，3-二取代的环戊二烯乳酸酯3（16.5％）。来自环戊二烯和乳酸茚2和7，光学活性的β-hydroxycyclopentadiene 10和β-hydroxyindene 11是通过还原获得的LiAlH 4。由（R，S）-2-（环戊二烯基）N，N-二甲基丙酰胺12和（S）-2-（环戊二烯）丙-1-醇10合成了两种铑（I）配合物14和15。， 分别。这些配合物的分子结构已经确定。分析和制备型手性HPLC已用于确定配体的光学纯度，并从外消旋或对映体富集的铑（I）配合物中分离出对映体纯的环戊二烯基配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.010