ethyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutyrate | 73738-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
• 英文别名: Ethyl 4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 73738-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: NSUFXJREWSCJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutyrate 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-tulipalin B
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-acetoxy-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs

  摘要：

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a046

文献信息

• CORBET J.-P.; BENEZRA C., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 4003-4006
  作者：CORBET J.-P.、 BENEZRA C.

  DOI：——

  日期：——
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative
  作者：Jean Pierre Corbet、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00319a020

  日期：1981.3
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00155a046

  日期：1986.5

  (+/-)-Tulipalin B was prepared in six steps from phenyl sulfide and ethyl 2-bromopropionate. The sensitizing power in the skin of (+/-)-tulipalin A (1a) and B (1b) and of the beta-acetoxy derivatives (1c) was studied. All are able to induce allergic contact dermatitis (ACD) and give cross-reactions. gamma,gamma-Disubstituted analogues (with a -(CH2)5- chain in the gamma-position) were synthesized and used to induce ACD in guinea pigs: they all were sensitizers and cross-reacted. However no cross-reaction was demonstrated between gamma,gamma-unsubstituted and gamma,gamma-substituted compounds showing a great specificity of ACD.

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。