α-hydroxy-N,N-dimethyl-8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole-9-acetamide | 173666-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-hydroxy-N,N-dimethyl-8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole-9-acetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N,N-dimethyl-2-(11-phenyl-1,9,12-triazatetracyclo[6.5.1.04,14.09,13]tetradeca-4(14),5,7,10,12-pentaen-10-yl)acetamide
• CAS: 173666-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: CZGQPAOLQVRAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-N,N-dimethyl-8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole-9-acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 α-chloro-N,N-dimethyl-8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole-9-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-4h-imidazo 2',1':2,3!imidazo- 4,5,1-ij!quinoline and

  摘要：

  该发明揭示了化合物的结构式（I）##STR1## 其中n代表数字1或2，X代表氢原子或表示苯环上被取代为一个或两个取代基（分别选择自卤素、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基和羟基），R代表氢原子，一个具有结构式--CH.sub.2--CO.sub.2--R.sub.1的基团（其中R.sub.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基）或一个具有结构式--CH.sub.2--CO--NR.sub.2R.sub.3的基团（其中R.sub.2和R.sub.3中的每一个都独立地是氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基），或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和在GABA能传递障碍的治疗中的用途。

  公开号：

  US05512590A1
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole 、 2,2-diethoxy-N,N-dimethylacetamide 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-hydroxy-N,N-dimethyl-8-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2,3-cd]benzimidazole-9-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-4h-imidazo 2',1':2,3!imidazo- 4,5,1-ij!quinoline and

  摘要：

  该发明揭示了化合物的结构式（I）##STR1## 其中n代表数字1或2，X代表氢原子或表示苯环上被取代为一个或两个取代基（分别选择自卤素、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基和羟基），R代表氢原子，一个具有结构式--CH.sub.2--CO.sub.2--R.sub.1的基团（其中R.sub.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基）或一个具有结构式--CH.sub.2--CO--NR.sub.2R.sub.3的基团（其中R.sub.2和R.sub.3中的每一个都独立地是氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基），或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和在GABA能传递障碍的治疗中的用途。

  公开号：

  US05512590A1

文献信息

• Dérivés de 5,6-dihydro-4H-imidazo 2',1':2,3 imidazo- 4,5,1-ij quinoléine et de 4,5-dihydroimidazo 1,2-a pyrrolo- 1,2,3-cd benzimidazole, leur préparation et leur application et thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0682025A1

  公开（公告）日：1995-11-15

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle n représente 1 ou 2, X représente H ou un ou deux atomes ou groupes choisis parmi le fluor, le chlore et les groupes alkyles en C₁-C₃, alcoxy en C₁-C₃ et hydroxy, et R représente soit H soit un groupe de formule générale -CH₂-CO₂-R₁ (dans laquelle R₁ représente H ou un groupe alkyle en C₁-C₆), soit un groupe de formule générale -CH₂-CO-NR₂R₃ (dans laquelle R₂ et R₃ représentent chacun H ou un groupe alkyle en C₁-C₃). Les composés de l'invention possèdent des propriétés hypnotiques, anxiolytiques et anticonvulsivantes et, par conséquent, peuvent être utilisés pour le traitement d'affections liées aux désordres de la transmission GABAergique, tels que l'anxiété, les troubles du sommeil, l'épilepsie, la spasticité, les contractures musculaires, les troubles cognitifs, les troubles du sevrage vis-à-vis de l'alcoolisme, etc.

  通式(I)对应的化合物 其中 n 代表 1 或 2，X 代表 H 或选自氟、氯、C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基和羟基的一个或两个原子或基团、且 R 代表 H 或通式为 -CH₂-CO₂-R₁ 的基团（其中 R₁ 代表 H 或 C₁-C₆ 烷基）、或通式为-CH₂-CO-NR₂R₃的基团（其中 R₂ 和 R₃ 各自代表 H 或 C₁-C₃ 烷基）。本发明的化合物具有催眠、抗焦虑和抗惊厥的特性，因此可用于治疗与 GABA 能传导失调有关的疾病，如焦虑、睡眠障碍、癫痫、痉挛、肌肉挛缩、认知障碍、酒精戒断障碍等。
• US5512590A
  申请人：——

  公开号：US5512590A

  公开（公告）日：1996-04-30