1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1447730-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1447730-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: KCXDHUFXPCUWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-2-methyl-1,2-diaminopropane cobalt 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(3-fluoro-3-methylbutan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Wagner-Meerwein 重排伴随亲核氢氟化

  摘要：

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202308048
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2′-二环己基膦基-2-甲氧基-1-苯基萘 、 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides

  摘要：

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.

  DOI：

  10.1021/ja405950c

文献信息

• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405950c

  日期：2013.7.24

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.
• Cobalt‐Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements with Concomitant Nucleophilic Hydrofluorination
  作者：Reece H. Hoogesteger、Nicola Murdoch、David B. Cordes、Craig P. Johnston

  DOI：10.1002/anie.202308048

  日期：2023.8.28

  A cobalt-catalyzed reaction has been developed, which proceeds via hydrogen atom transfer and radical-polar crossover steps, to form a phenonium ion under non-acidic conditions. This cationic intermediate can be regioselectively fluorinated by a tetrafluoroborate anion to give 1,2-aryl migrated products. Evaluation of distinctly substituted phenonium ion intermediates demonstrated the constraints for

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。