(3S)-N-benzyl-3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanamide | 1201762-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-benzyl-3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanamide
• CAS: 1201762-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₄P
• 分子量: 375.404
• InChiKey: NDICWPOWRJGLOK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-benzyl-3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901901
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 (S)-2,4-di-cumenyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol 、 3C₆H₁₈NSi₂^(1-)*Cl^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*3C₄H₈O*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(3S)-N-benzyl-3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由稀土类金属氨化物[（ME催化不饱和酰胺的有效不对称氢3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3与苯氧基官能化的手性脯氨醇†

  摘要：

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。

  DOI：

  10.1039/c7ra00468k