{(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 186658-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 186658-23-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 373.493
• InChiKey: GXQLHOGBAOJPBY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 deoxymuta-aspergillic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.

  摘要：

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2259
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.

  摘要：

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2259