deoxymuta-aspergillic acid | 22318-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: deoxymuta-aspergillic acid
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)-6-propan-2-yl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 22318-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: VRFLYCYGTDKKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 deoxymuta-aspergillic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.

  摘要：

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2259

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLVII. Facile Synthesis of Flavacol, Deoxymuta-aspergillic Acid and Optically Active Deoxyaspergillic Acid from Dipeptidyl Aldehydes.
  作者：Yoshio OKADA、Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2259

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone ring-containing natural products, flavocol, deoxymuta-aspergillic acid and finally optically active deoxyaspergillic acid, were easily synthesized by a newly developed procedure for preparation of 2(1H)-pyrazinone derivatives from dipeptidyl aldehyde hydrochlorides. The absolute configuration of natural deoxyaspergillic acid was synthetically determined as S.

  含有2(1H)-吡嗪酮环的天然产物，包括黄曲霉素、脱氧变曲霉酸以及最后得到的光学活性脱氧曲霉酸，均通过一种新开发的从二肽基醛盐酸盐制备2(1H)-吡嗪酮衍生物的方法轻松合成。天然脱氧曲霉酸的绝对构型被合成确认为S型。