2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 144218-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• CAS: 144218-65-5
• 化学式: C₆₉H₈₀N₄O₂₂S₄
• 分子量: 1445.67
• InChiKey: WTPKVWNTOXBXRW-KJTQYKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  340.58
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以86%的产率得到2''-O-acetyl-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0
• 作为产物：
  描述：

  2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 、 苄磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-4'-O-(benzylsulfonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0