(1R,2S)-2-methyl-indane-1,2-epoxide | 1333398-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-indane-1,2-epoxide
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-2-methylindene oxide；2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene 2,3-oxide
• CAS: 1333398-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NERZWZQNSRXDMH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚 在 Oxone 、 methyl 4,6-O-(S)-benzylidene-2,3-O-(2-oxo-1,3-propylene)-α-D-galactopyranoside 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-methyl-indane-1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  在芳烃烯的对映选择性环氧化中合成新的碳水化合物衍生的酮作为有机催化剂。第2部分：糖中的手性酮

  摘要：

  （新的，有些复杂，立体化学变化，并且结构上相关的碳水化合物衍生的酮甲范围是由从糖类前体的简单方法合成d -葡糖和d -半乳糖衍生物）。共同的骨架具有位于与糖部分的位置2和3融合的七元环上的酮基功能。评估了它们在二环氧乙烷介导的芳基烯烃环氧化反应中的手性转移能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.033

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• New mannose-derived ketones as organocatalysts for enantioselective dioxirane-mediated epoxidation of arylalkenes. Part 3: Chiral ketones from sugars
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.014

  日期：2011.9

  New D-arabino-hexopyranosid-3-uloses were synthesized by a simple method from mannopyranoside derivatives. The common skeleton possesses a tunable alkoxy group as steric sensor on carbon 2 of the sugar. The new ketones were employed in the dioxirane-mediated epoxidation of a range of trans- and trisubstituted arylalkenes giving enantiomeric excesses from low to good (30-90%). The effect of the size of the steric sensor on the enantioselectivity was also studied. The least bulky group (methoxy group) enhanced the stereoselectivity (up to 90% ee toward triphenylethylene). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.