1-(2-Cyan-ethyl)-2-chlorglyoxyloyl-pyrrol | 23502-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Cyan-ethyl)-2-chlorglyoxyloyl-pyrrol
• 英文别名: [1-(2-cyano-ethyl)-pyrrol-2-yl]-oxo-acetyl chloride；2-[1-(2-Cyanoethyl)pyrrol-2-yl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 23502-46-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: ASQUIVWEBNDLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyan-ethyl)-2-chlorglyoxyloyl-pyrrol 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以830 mg的产率得到3-(2-(2-oxo-4-phenylbut-3-ynoyl)-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194
• 作为产物：
  描述：

  N-2-氰乙基吡咯 、 草酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Cyan-ethyl)-2-chlorglyoxyloyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下三元乙氧基化-脱羰基斯蒂勒偶联至酰基杂环的新序列

  摘要：

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218802

文献信息

• New Three-Component Glyoxylation-Decarbonylative Stille Coupling Sequence to Acyl Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Thomas Müller、Boris Tasch、Eugen Merkul、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218802

  日期：2010.7

  A consecutive sequence of glyoxylation of 1-methyl-1H-indole, 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or N-substituted pyrroles with oxalyl chloride and subsequent decarbonylative Stille coupling under very mild, Lewis acid free conditions using all reactants in equimolar quantities is reported. As an illustration, this glyoxylation-decarbonylative coupling sequence was elaborated into a consecutive

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环
• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。