2,3,6-trideoxy-2,6-imino-L-gulonic acid hydrochloride | 51799-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-2,6-imino-L-gulonic acid hydrochloride
• 英文别名: 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid hydrochloride；(2S,4S,5S)-4,5-Dihydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxypipecolinic acid hydrochloride；(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxypiperidin-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 51799-90-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: XEWYBIJVUARTSV-SHLRHQAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.87
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7aS)-6-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 水 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2,3,6-trideoxy-2,6-imino-L-gulonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid

  摘要：

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8719

文献信息

• Synthesis of 2s, 4s, 5s -dihydroxypipecolic acid and bulgecinine [2s,4s,5r-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)proline] from d-glucuronolactone, a strategy for the synthesis of 2s,4s-4-hydroxy-α-amino acids
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89973-7

  日期：1987.1

  The efficient synthesis of 4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxyhex-2-en-4-olide (4) from D-glucuronolactone is described, the potential of (4) as a divergent intermediate for the synthesis of 2S,4S-4-hydroxy-α-amino acids is illustrated by the conversion of (4) to 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid and bulgecinine [2S,4S,5R-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-proline].

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。
• Takahashi, Shunya; Kuzuhara, Hiroyoshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 4, p. 762 - 764
  作者：Takahashi, Shunya、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid
  作者：Marion Thieme、Eric Vieira、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-2000-8719

  日期：——

  Asymmetric α-alkylation of 2-aminomethyl-4,5-diphenyloxazole was achieved by formation of azomethines 1 and ent-1 with the enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one as chiral auxiliaries, reaction with alkylating reagents and final removal of the chiral auxiliary giving rise to optically active 2-(α-aminoalkyl)oxazoles 3, ent-3, 6 and 9. If α,ω-dihaloalkanes were used the resulting alkylation products could be further cyclized by intramolecular alkylation of the amino group to afford optically active 2-oxazolyl-N-heterocycles 4, ent-4, 7 and 10. The latter could be used for the total synthesis of naturally occurring 4,5-dihydroxypipecolinic acid 13.

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。