2-deutero-1-hexene | 91469-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-deutero-1-hexene
• 英文别名: 2-deuterio-1-hexene；1-hexene-2-d；2-Deutero-hexen-(1)；2-deuterio-hex-1-ene；2-Deuterio-hex-1-en；2-Deuteriohex-1-ene；2-deuteriohex-1-ene
• CAS: 91469-31-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 85.1533
• InChiKey: LIKMAJRDDDTEIG-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl-deuterio alane 、 1-己炔 生成 2-deutero-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Wilke; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 267,275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism and kinetics of 1-dodecanol etherification over tungstated zirconia
  作者：Julie Rorrer、Ying He、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.001

  日期：2017.10

  alcohols in the liquid phase, it is necessary to develop an understanding of the kinetics and mechanism of etherification and dehydration reactions. In this study, tungstated zirconia was identified as a selective solid-acid catalyst for the liquid-phase etherification of 1-dodecanol. Investigations of the mechanism and kinetics of this reaction suggest that cooperation between Brønsted- and Lewis-acid sites

  对寻找常规化石燃料和石油衍生的特种化学品的可再生替代品的兴趣日益浓厚，这促使人们对生物质衍生的醇进行研究，以将醚制成柴油添加剂或润滑剂。为了优化长链醇在液相中的直接醚化，有必要加深对醚化和脱水反应的动力学和机理的了解。在这项研究中，钨酸锆被鉴定为1-十二烷醇液相醚化的选择性固体酸催化剂。对这一反应的机理和动力学的研究表明，钨酸化氧化锆上的布朗斯台德和路易斯酸位点之间的协作通过增加吸附醇的表面浓度来增强对醚的选择性，从而相对于单分子醇脱水促进了双分子醚的形成。建议的醚化速率限制步骤是形成C两个吸附的醇分子之间的O键以及建议的脱水限速步骤是裂解吸附的醇中β-碳原子的C H键。对醚化和脱水的动力学同位素效应的测量支持了所提出的机理。基于所提出的钨酸化氧化锆上十二烷醇醚化和脱水机理的微动力学模型准确地描述了所观察到的酒精浓度和产物抑制作用。
• Branched-Selective Hydroformylation of Nonactivated Olefins Using an N-Triphos/Rh Catalyst
  作者：Andreas Phanopoulos、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/acscatal.8b00566

  日期：2018.7.6

  We report a catalytic system comprised of nitrogen-centered di- or triphosphine ligands in conjunction with rhodium that is capable of delivering branched aldehydes from terminal olefin substrates which commonly give more linear aldehydes than branched. The incorporation of an apical nitrogen atom into the ligand backbone dramatically improves the reaction rate. Mechanistic and labeling studies suggest

  我们报告了一种由以氮为中心的二膦或三膦配体与铑结合组成的催化体系，该体系能够从末端烯烃底物中传递支链醛，而后者通常会比支链提供更多的线性醛。顶端氮原子结合到配体主链中大大提高了反应速率。机理和标记研究表明，异常的选择性是由于与可逆的线性途径相比，Rh-烷基物质沿支化途径的不可逆捕获。通过高压原位NMR光谱观察到铑物种的预催化平衡混合物，表明该平衡是催化静止状态。
• Reversibility of palladium-alkyl intermediate formation in deuterioalkoxycarbonylation of 1-hexene
  作者：Csilla Benedek、Ágnes Gömöry、Bálint Heil、Szilárd Törös

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00883-4

  日期：2001.3

  The catalytic pathways of the Pd(PPh3)2Cl2 and Pd(PPh3)2Cl2SnCl2 catalyzed 1-hexene hydroalkoxycarbonylation reaction have been elucidated. Using deuterium labelling, the different reaction products were detected by mass spectral analysis and the deuterium content and its distribution determined by 1H-, 2H- and 13C-NMR methods. The great number of labelled species in residual olefins and carbonylated

  PD的催化途径（PPH 3）2氯2和Pd（PPH 3）2氯2 SnCl 2催化的1-己烯hydroalkoxycarbonylation反应已被阐明。使用氘标记，通过质谱分析检测不同的反应产物，并通过1 H-，2 H-和13确定氘含量及其分布13 C-NMR方法。残留烯烃和羰基化产物中的大量标记物质确实支持以下假设：氢化（PdH）途径在该系统的机理中起作用。取决于所使用的催化剂，即使在低反应温度下，烷基金属中间体也会经历可逆的β-氢化物消除。
• Wilke; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 267,275
  作者：Wilke、Mueller

  DOI：——

  日期：——