R-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid | 1238382-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: R-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid
• 英文别名: (3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanoic acid
• CAS: 1238382-75-6
• 化学式: C₁₆H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 348.63
• InChiKey: ZYRXOHXMDJZEQG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid 、 abiraterone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。

  公开号：

  WO2010091306A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-methyl 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 R-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。

  公开号：

  WO2010091306A1

文献信息

• [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES
  申请人：TOKAI PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010091306A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Prodrugs of C-17-heterocyclic- steroidal drugs providing improved oral bioavailability and phamacokinetics are described. The drugs are inhibitors of human CYP 17 enzyme, as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR), and are useful for the treatment of urogenital and/or androgen-related cancers, diseases and/or conditions, such as human prostate cancer, breast cancer, and prostate hyperplasia. The disclosure describes methods of synthesizing and using the prodrugs in cancer therapy.

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。