abiraterone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: abiraterone
• 英文别名: (3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: GZOSMCIZMLWJML-ZBUMQEPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abiraterone 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,10R,13S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。

  公开号：

  WO2010091306A1

文献信息

• [EN] ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE<br/>[FR] MODIFICATION DU MÉTABOLISME DES STÉROÏDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANT DES STÉROÏDES
  申请人：CLEVELAND CLINIC FOUND

  公开号：WO2016144871A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5- -reductase inhibitor to the subject.

  描述了一种治疗受试者激素依赖性疾病，如前列腺癌的方法，包括向受试者给予治疗有效量的CYP17A抑制剂和5-α-还原酶抑制剂的有效量。
• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。
• Processes for the preparation of abiraterone and related compouds
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP2607371A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a C-C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II) or a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇缩酮肼（一般式（II））进行C-C偶联或通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联的方法，以获得阿比特龙及其衍生物，如阿比特龙醋酸盐，同时涉及在该过程中有用的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABIRATERONE OR ABIRATERONE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABIRATÉRONE OU D'ACÉTATE D'ABIRATÉRONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2015014686A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of abiraterone and in particular abiraterone acetate, a compound of formula (I) reported below: having pharmacological activity suitable for slowing down the progression of advanced stage prostate cancer. The process is characaterised by the fact that the intermediate triflation step is carried out on prasterone (DHEA) or its 3-acetate using Ar-N(OTf)2 as the triflation reagent, but where Ar is not phenyl, and by the fact that the base used in this step is an alkali metal alcoholate.

  本发明涉及一种用于合成阿比特龙及特别是阿比特龙乙酸酯的新型方法，该化合物的结构式如下：具有适用于减缓晚期前列腺癌进展的药理活性。该方法的特点在于，在中间三氟甲基化步骤中，采用 Ar-N(OTf)2 作为三氟甲基化试剂，在脱氢表雄酮（DHEA）或其 3-醋酸酯上进行，其中 Ar 不是苯，并且在这一步中使用的碱是碱金属醇盐。
• [EN] NOVEL STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS/ANTI-ANDROGÈNES CYP17 STÉROÏDIENS
  申请人：TOKAI PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010091303A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Steroidal C-17 nitrogen-containing heterocycles of Formula I:,wherein: the ABCD ring structure is the nucleus of a steroid, or an analog thereof,; X is a group capable of coordinating a heme group of CYP 17, and Y is an hydroxyl functionality, a suitable ester, or a prodrug group, for the treatment of urogenital and/or androgen-related cancers, such as castration-resistant prostate cancer. The invention provides methods of synthesizing new chemical entities and methods of using the same in treating urogenital and/or androgen-related cancers.

  具有Formula I的类固醇C-17含氮杂环，其中：ABCD环结构是类固醇的核心，或其类似物；X是能够与CYP 17的血红素基团配位的基团，Y是一个羟基官能团、适当的酯或一种前药基团，用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关的癌症，如去势抵抗性前列腺癌。该发明提供了合成新化学实体的方法以及将其用于治疗尿生殖器和/或与雄激素相关癌症的方法。