6-(4'-acetoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylindolizin-7-yl acetate | 111752-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(4'-acetoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylindolizin-7-yl acetate
• CAS: 111752-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: UFTYSGZXVRPSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-acetoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylindolizin-7-yl acetate 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 华佗豆碱甲
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-hydroxyphenyl)-3-(pyrrol-1"-yl)propionic acid 在 rhodium(II) acetate dimer 、 platinum(IV) oxide N-甲基吗啉 、 jones reagent 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、179.27 kPa 条件下， 反应 60.58h， 生成 6-(4'-acetoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylindolizin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828

文献信息

• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。