2-((2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)methyl)oxirane | 25056-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (2,3,5,6-tetrafluoro-phenoxymethyl)-oxirane；2-[(2,3,5,6-Tetrafluorophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 25056-10-4
• 化学式: C₉H₆F₄O₂
• 分子量: 222.139
• InChiKey: HBKWOBPPFUKZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)methyl)oxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以108 mg的产率得到1-azido-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过靶向非催化半胱氨酸抑制动态病毒蛋白酶

  摘要：

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2022.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯酚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过靶向非催化半胱氨酸抑制动态病毒蛋白酶

  摘要：

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2022.03.007

文献信息

• K-Ras modulators
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10857140B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds of formula (I) for inhibiting K-Ras and for treating cancer.

  本文特别提供了用于抑制 K-Ras 和治疗癌症的方法和式 (I) 化合物。
• K-RAS MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3291813A1

  公开（公告）日：2018-03-14
• [EN] K-RAS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE K-RAS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016179558A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for inhibiting K-Ras and for treating cancer.
• Inhibiting a dynamic viral protease by targeting a non-catalytic cysteine
  作者：Kaitlin R. Hulce、Priyadarshini Jaishankar、Gregory M. Lee、Markus-Frederik Bohn、Emily J. Connelly、Kristin Wucherer、Chayanid Ongpipattanakul、Regan F. Volk、Shih-Wei Chuo、Michelle R. Arkin、Adam R. Renslo、Charles S. Craik

  DOI：10.1016/j.chembiol.2022.03.007

  日期：2022.5

  (HHV) infection by covalently inactivating the HHV maturational protease via a conserved, non-catalytic cysteine (C161). Using human cytomegalovirus protease (HCMV Pr) as a model, we screened a library of disulfides to identify molecules that tether to C161 and inhibit proteolysis, then elaborated hits into irreversible HCMV Pr inhibitors that exhibit broad-spectrum inhibition of other HHV Pr homologs

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。