5-hydroxy-4-oxopentanal | 31082-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxopentanal
• CAS: 31082-85-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: HESHAWBRRCAEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxopentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2,5-戊三醇
  参考文献：
  名称：

  通过Achmatowicz重排进行的生物精炼：由糠醇合成戊烷1,2,5-三醇

  摘要：

  从呋喃学平台开发了一种新的可扩展的戊烷1,2,5-三醇合成方法。通过使用现有池中容易获得的催化剂，在流动条件下可获得高达92％的出色收率。该策略利用高度功能化的Achmatowicz产品作为关键中间体，从而规避了与母体糠醛和糠醇低反应性有关的问题。除了扩大源自生物质的C 5醇的产品组合之外，该策略还可以进一步用于建立通用的基于生物的化学平台。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900601
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-hydroxy-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过Achmatowicz重排进行的生物精炼：由糠醇合成戊烷1,2,5-三醇

  摘要：

  从呋喃学平台开发了一种新的可扩展的戊烷1,2,5-三醇合成方法。通过使用现有池中容易获得的催化剂，在流动条件下可获得高达92％的出色收率。该策略利用高度功能化的Achmatowicz产品作为关键中间体，从而规避了与母体糠醛和糠醇低反应性有关的问题。除了扩大源自生物质的C 5醇的产品组合之外，该策略还可以进一步用于建立通用的基于生物的化学平台。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900601

文献信息

• Biorefinery via Achmatowicz Rearrangement: Synthesis of Pentane‐1,2,5‐triol from Furfuryl Alcohol
  作者：Svilen P. Simeonov、Martin A. Ravutsov、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/cssc.201900601

  日期：2019.6.21

  has been developed. Excellent yields of up to 92 % are obtained under flow conditions by using readily available catalysts from the existing pool. The strategy exploits the highly functionalized Achmatowicz product as a key intermediate, thus circumventing problems related to the low reactivity of the parent furfural and furfuryl alcohol. Besides expanding the portfolio of biomass‐derived C5 alcohols

  从呋喃学平台开发了一种新的可扩展的戊烷1,2,5-三醇合成方法。通过使用现有池中容易获得的催化剂，在流动条件下可获得高达92％的出色收率。该策略利用高度功能化的Achmatowicz产品作为关键中间体，从而规避了与母体糠醛和糠醇低反应性有关的问题。除了扩大源自生物质的C 5醇的产品组合之外，该策略还可以进一步用于建立通用的基于生物的化学平台。