(S)-2-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde | 1428737-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 1428737-95-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: LKSHNIUNEAEKBP-CSKAWGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R,6R,7S,9S,10S,E)-7,9,11-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-1-(4-methoxybenzyloxy)-5,6,10-trimethyl-3-methyleneundec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2S,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl}-propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Crabtree's catalyst 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (S)-2-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838

文献信息

• Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：J. Stephen Clark、Guang Yang、Andrew P. Osnowski

  DOI：10.1021/ol4004838

  日期：2013.4.5

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.