methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-diiodo-α-D-galactopyranoside | 213829-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-diiodo-α-D-galactopyranoside
• CAS: 213829-02-8
• 化学式: C₄₈H₄₄I₂O₁₃
• 分子量: 1082.68
• InChiKey: AEBHRWOVHAOOCF-FMKWUIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-diiodo-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-α-D-threo-hexopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-2,4-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-diiodo-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4