(2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine | 857478-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 857478-26-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: LUPPGHHKJMUDMI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (3S,6S,9S,12R,14S)-3-benzyl-9-[(7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxooctyl]-6-ethyl-6,14-dimethyl-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  环状四肽FR235222的总合成，FR235222是一种抑制哺乳动物组蛋白脱乙酰基酶的有效免疫抑制剂。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。

  DOI：

  10.1021/ol050991r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-5-benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(2R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环状四肽FR235222的总合成，FR235222是一种抑制哺乳动物组蛋白脱乙酰基酶的有效免疫抑制剂。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。

  DOI：

  10.1021/ol050991r

文献信息

• Total Synthesis of Cyclic Tetrapeptide FR235222, a Potent Immunosuppressant that Inhibits Mammalian Histone Deacetylases
  作者：Weiqing Xie、Bin Zou、Duanqing Pei、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol050991r

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] The total synthesis of FR235222, a potent immunosuppressant with in vivo activities, has been achieved. The key steps include assembling its (2S,9R)-2-amino-9-hydroxy-8-oxodecanoic acid residue via an olefin cross-metathesis of a methyl (R)-lactate-derived homoallyl ketone with protected allyl amino acid and constructing its trans-(2R,4S)-4-methylproline unit from protected (R)-pyroglutamic

  [结构：见正文]已经实现了具有体内活性的强效免疫抑制剂FR235222的全合成。关键步骤包括通过（R）-乳酸盐甲酯衍生的均烯丙基酮与烯丙基氨基酸的烯烃交叉复分解组装其（2S，9R）-2-氨基-9-羟基-8-氧代十二烷酸残基并构建通过七个步骤从受保护的（R）-焦谷氨酸制备其反式（（2R，4S）-4-甲基脯氨酸）单元。