4-nitrobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid | 775-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Carboxy-4-nitro-bicyclo<2.2.2>octan；4-Nitro-bicyclo<2.2.2>octan-1-carbonsaeure；4-Nitrobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid；4-nitrobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 775-65-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: MKFOSUOYIXRSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-nitrobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a033
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基双环(2.2.2)辛烷-1-胺盐酸盐单水合物 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-nitrobicyclo<2.2.2>octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a033

文献信息

• The Preparation of 1-Carboxy-4-substituted Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Hans D. Holtz、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/ja01077a030

  日期：1964.12
• Binmore, Gavin T.; Walton, John C.; Adcock, William, Magnetic Resonance in Chemistry, 1995, vol. 33, # S1, p. S53 - S59
  作者：Binmore, Gavin T.、Walton, John C.、Adcock, William、Clark, Christopher I.、Krstic, Alexander R.

  DOI：——

  日期：——
• Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00207a033

  日期：1985.4