4-[[3-异丙基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基]苯甲醛 | 1173203-26-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[[3-异丙基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: (±)4‑((3‑isopropyl‑2‑oxooxazolidin‑5‑yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[3-(1-Methylethyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxy]benzaldehyde；4-[(2-oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1173203-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BNPFYOSKJDWANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[3-异丙基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-[[4-(羟基甲基)苯氧基]甲基]-3-异丙基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  β-受体阻滞剂富马酸比索洛尔相关化合物的合成与表征

  摘要：

  比索洛尔是一种用于治疗高血压的β受体阻滞剂。在比索洛尔的合成和放大过程中，会产生几种相关化合物。在本文中，我们公开了比索洛尔五种相关化合物的化学合成方法，即 3,3'-((亚甲基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(异丙氨基) ) 丙-2-醇) (2),(比索洛尔 Ph.Eur 杂质-C), 3,3′-(((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(氧基))双( 1-(异丙氨基)丙-2-醇) (3), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-D), (±) 2-(4-((2-异丙氧基乙氧基)甲基)苯氧基)-3-(异丙氨基) propan-1-ol (4), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-F), (±) 4-((3-异丙基-2-氧代恶唑烷-5-基)甲氧基)苯甲醛 (17) (比索洛尔 Ph.Eur 杂质) -T)，(±)5-((4-(羟甲基)苯氧基)甲基)-3-异丙基恶唑烷-2-酮(18)(比索洛尔Ph

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03118-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[[3-异丙基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  β-受体阻滞剂富马酸比索洛尔相关化合物的合成与表征

  摘要：

  比索洛尔是一种用于治疗高血压的β受体阻滞剂。在比索洛尔的合成和放大过程中，会产生几种相关化合物。在本文中，我们公开了比索洛尔五种相关化合物的化学合成方法，即 3,3'-((亚甲基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(异丙氨基) ) 丙-2-醇) (2),(比索洛尔 Ph.Eur 杂质-C), 3,3′-(((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(氧基))双( 1-(异丙氨基)丙-2-醇) (3), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-D), (±) 2-(4-((2-异丙氧基乙氧基)甲基)苯氧基)-3-(异丙氨基) propan-1-ol (4), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-F), (±) 4-((3-异丙基-2-氧代恶唑烷-5-基)甲氧基)苯甲醛 (17) (比索洛尔 Ph.Eur 杂质) -T)，(±)5-((4-(羟甲基)苯氧基)甲基)-3-异丙基恶唑烷-2-酮(18)(比索洛尔Ph

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03118-2

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF BISOPROLOL AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] FABRICATION DE BISOPROLOL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CORDEN PHARMA IP LTD

  公开号：WO2010061366A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A process for preparing bisoprolol comprises reacting oxazolidinone sulphonate with 4-hydroxybenzylaldehyde to form oxazolidinone benzaldehyde, forming oxazolidone benzylalcohol from oxazolidone benzaldehyde, and subsequently reacting oxazolidinone benzylalcohol with isopropyl oxitol to form bisoprolol base. Oxazolidone sulphonate and oxazolidone benzaldehyde are novel intermediates.

  制备比索洛尔的过程包括将噁唑烷酮磺酸酯与4-羟基苯甲醛反应，形成噁唑烷酮苯甲醛，从噁唑烷酮苯甲醛形成噁唑烷酮苄醇，然后将噁唑烷酮苄醇与异丙基氧乙醇反应，形成比索洛尔。噁唑烷酮磺酸酯和噁唑烷酮苯甲醛是新颖的中间体。