[(2R,3S,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-carbamothioyl-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate | 615249-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-carbamothioyl-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 615249-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₅S
• 分子量: 403.431
• InChiKey: FBTQKFOWLOBCPU-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-carbamothioyl-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 216.83h， 生成 2-((2R,3S,4R,5R)-4-Fluoro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  从头合成了两个新的具有修饰的糖部分的细胞毒性噻唑啉类似物。

  摘要：

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00712-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-carbamothioyl-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头合成了两个新的具有修饰的糖部分的细胞毒性噻唑啉类似物。

  摘要：

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00712-1

文献信息

• De novo synthesis of two new cytotoxic tiazofurin analogues with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Saša Spaić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00712-1

  日期：2003.10

  A divergent synthesis of two novel tiazofurin analogues, 2-(3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and 2-(3-acetamido-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (3), has been achieved starting from D-glucose. Both nucleoside analogues were evaluated for their in vitro cytotoxicity against several human leukaemia and solid tumour cell lines.

  两种新型噻唑啉类似物2-（3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xyfurfuranosyl）thiazole-4-caramide（2）和2-（3-acetamido-3-deoxy-beta-D-从D-葡萄糖开始已经获得了木呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺（3）。评估了两种核苷类似物对几种人类白血病和实体瘤细胞系的体外细胞毒性。