3-(7'-Oxo-1'-octenyl)-cyclopentanone | 128456-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(7'-Oxo-1'-octenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 3-[(E)-7-oxooct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 128456-60-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FBVDWSOPDCPFKK-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 3-(7'-Oxo-1'-octenyl)-cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,7R)-2,3-Dimethyl-7-[(E)-6-((4R,5R)-2,4,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-enyl]-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane 、 (2R,3R,7S)-2,3-Dimethyl-7-[(E)-6-((4R,5R)-2,4,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-enyl]-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039