[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-trimethylsilanyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol | 344947-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-trimethylsilanyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-trimethylsilyltriazol-1-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 344947-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₄Si
• 分子量: 313.429
• InChiKey: JGXVIFFMLYGRMS-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-trimethylsilanyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-trimethylsilyl-1-(5'-deoxy-5'-iodo-1',2'-O-isopropylidene-α-D-xylofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-(4-trimethylsilanyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i