(R)-4-methyl-N-(octadec-1-yn-4-yl)benzenesulfonamide | 1426256-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(octadec-1-yn-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4R)-octadec-1-yn-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1426256-92-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂S
• 分子量: 419.672
• InChiKey: TXCGANNYPCJLBM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(octadec-1-yn-4-yl)benzenesulfonamide 在 萘 、 甲烷磺酸 、 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(octadec-1-yn-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x

文献信息

• Efficient and practical synthesis of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles through gold-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of chiral homopropargyl sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Bo Zhou、Jian-Qiao Li、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc09245g

  日期：——

  A direct gold-catalyzed 5-endo-dig cycloisomerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. A range of enantioenriched 2,3-dihydropyrroles are readily accessed by utilizing this approach. Importantly, this gold-catalyzed cycloisomerization reaction proceeds through an anti-Markovnikov addition by using a catalytic base as the additive, which completely suppresses the undesired dimerization

  已经开发了直接金催化的手性高炔丙基磺酰胺的5-内-挖-环异构化。利用这种方法可以很容易地获得一系列对映体富集的2，3-二氢吡咯。重要的是，该金催化的环异构化反应通过使用催化碱作为添加剂通过抗马尔可夫尼可夫加成反应进行，这完全抑制了不希望的二聚作用。
• Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidines via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Hydrogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Tong-De Tan、Long Li、Shahid Rafique、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02736

  日期：2016.10.7

  novel gold-catalyzed tandem cycloisomerization/hydrogenation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. Various enantioenriched pyrrolidines can be obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities by combination of chiral tert-butylsulfinimine chemistry with gold catalysis. Importantly, this represents the first example of a pyrrolidine synthesis from homopropargyl sulfonamide

  已经开发了一种新型的金催化的手性高炔丙基磺酰胺的串联环异构化/氢化反​​应。通过手性叔丁基亚磺酰亚胺化学与金催化的结合，可以以优异的产率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的吡咯烷。重要的是，这代表了由高炔丙基磺酰胺合成吡咯烷的第一个例子。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。