(S)-2-(3-nitrophenylcarbamoyl)pyrrolidinium bromide | 1094217-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-nitrophenylcarbamoyl)pyrrolidinium bromide
• 英文别名: (2S)-N-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide;hydrobromide
• CAS: 1094217-00-1
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 316.154
• InChiKey: CWHRSONZKDJXDF-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-nitrophenylcarbamoyl)pyrrolidinium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine

  摘要：

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.026
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-叔丁基环己酮 在 (S)-2-(3-nitrophenylcarbamoyl)pyrrolidinium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-[1-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)methyl]-4-tert-butylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子化的（S）-脯氨酰胺衍生物-与水相容的有机催化剂，用于直接不对称羟醛反应

  摘要：

  质子化的手性（S）-脯氨酰胺衍生物已被开发为与水相容的高效有机催化剂，用于直接对映选择性的醛醇缩合反应。由1-脯氨酸和3-硝基苯胺制备的简单质子化的（S）-脯氨酰胺有机催化剂可催化未修饰的酮与多种芳族醛的醛醇缩合反应，以高收率生成醛醇缩合产物，对映选择性高达98％，非对映选择性高达99：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.020

文献信息

• Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine
  作者：Sarbjit Singh、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.026

  日期：2012.7

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.