4-溴-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 | 21354-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 21354-23-4
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00588671
• 分子量: 310.578
• InChiKey: CLXLJFDQQXOMQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-217.5 °C
• 沸点：
  332.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 6-(4-bromo-phenyl)-5-(4-chloro-phenyl)-1-[3-(2,5-dimethyl-pyrrole-1-sulfonyl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120454

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-溴-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硝基芳烃直接酰胺化。

  摘要：

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02068

文献信息

• Selective Amidation of Unprotected Amino Alcohols Using Surfactant-in-Water Technology: A Highly Desirable Alternative to Reprotoxic Polar Aprotic Solvents
  作者：Michael Parmentier、Mona K. Wagner、Kevin Magra、Fabrice Gallou

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00133

  日期：2016.6.17

  A general selective and environmentally friendly method for the formation of amide bonds using a surfactant in water as medium is described. The use of readily available 1-ethyl-3-(3-(dimethylamino)propyl)carbodiimide (EDC) and hydroxybenzotriazol (HOBt) as a coupling system, N-methylmorpholine (NMM), and TPGS-750-M represents mild conditions allowing for chemoselective amidation of unprotected amino

  描述了使用表面活性剂在水中作为介质来形成酰胺键的一般选择性和环境友好的方法。使用现成的1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺（EDC）和羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联体系，N-甲基吗啉（NMM）和TPGS-750-M代表温和的条件，允许用于未保护的氨基醇的化学选择性酰胺化。给出了与经典极性非质子溶剂（如二甲基甲酰胺或乙腈）的比较结果。
• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• Azolopyrimidines as Inhibitors of Cannabinoid 1 Activity
  申请人：He Xiaohui

  公开号：US20090247556A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds of formula (Ia), (Ic), (Ig) and (Ik), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  该发明提供了式(Ia)、(Ic)、(Ig)和(Ik)的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1(CB1)活性相关的疾病或障碍的方法。
• Azolopyrimidines as inhibitors of cannabinoid 1 activity
  申请人：He Xiaohui

  公开号：US08722691B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1). The compounds are of the Formulae Ia, Ic, Ig and Ik:

  本发明提供公式Ia、Ic、Ig和Ik的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或疾病的方法。
• Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in <i>N</i>-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Akshay Nair、Nidhi Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01872

  日期：2015.11.20

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.