4-溴-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 | 15486-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-Chlorbenzyliden-4'-bromanilin；N-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine；p-Chlorbenzal-p-bromanilin；N-(p-Chlorbenzyliden)-p-bromanilin；N-<4-Chlor-benzyliden>-4-brom-anilin；4-bromo-N-(4-chlorobenzylidene)aniline；4-bromo-4-chlorobenzylidene aniline；4-chlorobenzal-4-bromoaniline；BCBA；p-Chlorobenzylidene-(4-bromophenyl)-amine
• CAS: 15486-65-4
• 化学式: C₁₃H₉BrClN
• 分子量: 294.578
• InChiKey: TXWQGAMPPNBAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-溴-N-(4-氯苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 4-溴苯胺 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(1-(5-methylthiazole-2-yl)-3-phenylthiourea)]₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-溴-N-(4-氯苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，由芳烃（II）介导的醇和胺合成亚胺

  摘要：

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6122

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• Sonocatalyzed facile and mild one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under alkaline conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.012

  日期：2012.1

  In this research, rapid and efficient preparation of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ from chloroform and sodium hydroxide without any phase transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method and

  在这项研究中，描述了在超声波辐射下通过席夫碱化合物与由氯仿和氢氧化钠原位生成的席夫碱化合物与二氯卡宾反应而快速有效地制备2,2-二氯-1,3-二芳基氮丙啶的方法。该反应的优点是非常短的反应时间，优异的产物收率，方法的简单性和产物的高纯度。
• Synthesis and Characterization of Tetrachloro-1,3-Oxazepine Derivatives and Evaluation of their Biological Activities
  作者：Abdullah Hussein Kshash

  DOI：10.17344/acsi.2019.5264

  日期：——

  6,7,8,9-Tetrachloro[1,3]oxazepine-1,5-dione derivatives 1b – 10b have been synthesized by reacting Schiff bases 1a – 10a with tetrachlorophthalic anhydride (TCPA) under (2 + 5 → 7) cycloaddition reaction conditons. All reactions had been monitored using TLC. FT IR and melting points have been used to characterize the Schiff bases; oxazepine compounds 1b – 10b were characterized using FT IR, 1 H NMR

  在（2 + 5→7）环加成条件下，通过使席夫碱1a-10a与四氯邻苯二甲酸酐（TCPA）反应，合成了6,7,8,9-四氯[1,3]氮杂ze庚因-1,5-二酮衍生物1b-10b反应条件。使用TLC监测所有反应。傅立叶变换红外光谱和熔点已用于表征席夫碱。使用FT IR，1 H NMR及其熔点对奥氮平化合物1b – 10b进行了表征。评估了奥氮平化合物对细菌类型（金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，克雷伯菌属）和真菌（土pp属）的生物活性。已经观察到针对使用过的细菌和真菌菌株具有可变的活性。
• Montmorillonite as a Heterogeneous Catalyst in the Efficient, Mild and One Pot Synthesis of Schiff Bases under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/jccs.201100354

  日期：2012.2

  A mild and efficient method has been reported for preparation of Schiff base ligands through condensation reaction of various aromatic aldehydes and ketones with different aromatic amines in the presence of montmorillonite as a heterogeneous catalyst under solvent free conditions. The advantages of this friendly, economically, environmentally and mild method are such as; simplicity of the reaction

  据报道，在蒙脱石作为非均相催化剂存在下，在无溶剂条件下，通过各种芳香醛和酮与不同的芳香胺的缩合反应，可以制备一种席夫碱配体的温和有效方法。这种友好，经济，环保和温和的方法的优点如下：反应过程简单，催化剂可重复使用，后处理简单，产品收率高，反应时间短。
• A Novel Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Some New N-(α-Hydroxybenzyl)formamides by Treatment of 2,2-Dichloroaziridines with Dimethyl Sulfoxide and Water under Neutral Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1002/hlca.201100453

  日期：2012.7

  A novel, mild, and efficient method is reported for the preparation of new N‐(α‐hydroxybenzyl)formamides in excellent yields and appropriate reaction times through the reaction of 2,2‐dichloroaziridines with aqueous DMSO as the O‐donor under neutral conditions at 70–85°.

  一种新颖的，温和，且有效的方法被报告的新的制备ñ - （α以优良产率和适当的反应时间，通过2,2- dichloroaziridines用含水DMSO作为将O的反应羟基苄基）甲酰胺-中性条件下的供体在70–85°。