(1RS, 2SR, 6SR, 7RS, 8SR )-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-isopropylidene-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>decane | 108794-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1RS, 2SR, 6SR, 7RS, 8SR )-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-isopropylidene-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>decane
• CAS: 108794-35-0
• 化学式: C₂₁H₃₈OSi
• 分子量: 334.618
• InChiKey: FZKIPXQABUGNLE-CPELYELLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS, 2SR, 6SR, 7RS, 8SR )-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-isopropylidene-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>decane 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1RS, 2SR, 3SR, 6SR, 7RS, 8SR)(-3-isopropyl-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>dec-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 铜 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 (1RS, 2SR, 6SR, 7RS, 8SR )-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-isopropylidene-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>decane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0