(3R,7S,7aR)-methyl 3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate | 1065681-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7S,7aR)-methyl 3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1065681-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NRUPEPNYKSRMPO-LLHLLMPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,7aR)-methyl 3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,7S,7aR)-methyl 3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b

文献信息

• Equilibration in bicyclic pyroglutamates by ring opening-reclosure
  作者：Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.021

  日期：2008.10

  Enantiopure bicyclic tetramates, readily obtained by Dieckmann ring closure on oxazolidine-derived templates, can be further converted to hydroxypyroglutamates by kinetically controlled nucleophilic additions, and some of these products are capable of equilibration via a facile retro-aldol/aldol reclosure.

  通过在恶唑烷衍生的模板上的Dieckmann环闭合容易获得的对映纯双环四酸酯可通过动力学控制的亲核加成进一步转化为羟基焦谷氨酸，这些产物中的一些能够通过简便的逆醛-醛/醛缩醛再封闭来平衡。