(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-5-methoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 1065680-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-5-methoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: methyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1065680-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: AGMKQGCNRTYADL-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-5-methoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(3R,7S,7aR)-methyl 3-tert-butyl-7-hydroxy-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-5-methoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b

文献信息

• Equilibration in bicyclic pyroglutamates by ring opening-reclosure
  作者：Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.021

  日期：2008.10

  Enantiopure bicyclic tetramates, readily obtained by Dieckmann ring closure on oxazolidine-derived templates, can be further converted to hydroxypyroglutamates by kinetically controlled nucleophilic additions, and some of these products are capable of equilibration via a facile retro-aldol/aldol reclosure.

  通过在恶唑烷衍生的模板上的Dieckmann环闭合容易获得的对映纯双环四酸酯可通过动力学控制的亲核加成进一步转化为羟基焦谷氨酸，这些产物中的一些能够通过简便的逆醛-醛/醛缩醛再封闭来平衡。
• Oxazolomycins: Natural product lead structures for novel antibacterials by click fragment conjugation
  作者：Claire L. Bagwell、Mark G. Moloney、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.066

  日期：2010.4

  Conjugation of amide and lactam subunits by a 'Click' type approach provides access to structural mimics of the oxazolomycin series of natural products, some of which exhibit antibacterial activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.