(E)-(R)-2-Methyl-hept-4-en-3-ol | 95421-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-2-Methyl-hept-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-2-methylhept-4-en-3-ol
• CAS: 95421-10-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: GGZRDVFZOLYVME-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (E)-(R)-2-Methyl-hept-4-en-3-ol 以60%的产率得到(E)-(R)-3-Ethyl-6-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a053
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-hept-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以77%的产率得到(E)-(R)-2-Methyl-hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a053

文献信息

• Allylic alcohols of unexpected configuration by oxazaborolidine-catalysed reduction of α,β-unsaturated ketones. An explanation based on MO calculations
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Meseguer、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00357-u

  日期：1995.11

  While the reduction of most alpha,beta-unsaturated ketones with BH3:SMe(2) in the presence of (R)B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine [(R)-2] affords allylic alcohols of the S configuration, that of alpha,beta-unsaturated ketones branched at both the alpha and alpha' positions gives alcohols of the R configuration. Theoretical calculations on complexes of representative enones with BH3 (6-31G*) or with BH3:(R)-2 (AMI) may account for the apparent changes in the steric requirements on either side of the CO group.