(R)-tert-butyl (1-(nitromethyl)-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)carbamate | 1606996-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-(nitromethyl)-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)carbamate
• 英文别名: Eri666re；tert-butyl N-[(3R)-3-(nitromethyl)-2-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-yl]carbamate
• CAS: 1606996-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: BSIJFCINPNCDSW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (2-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1(2H)-ylidene)carbamate 在 C₄₉H₄₅ClN₅Ni⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以97%的产率得到(R)-tert-butyl (1-(nitromethyl)-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived N-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles

  摘要：

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501085y