4-bromo-6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole | 1195791-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 4-bromo-6-chloro-2-phenylbenzoxazole；4-Bromo-6-chloro-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1195791-48-0
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: OHHAZIFFQMXWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Naphthalen-1-yl-2-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  BENZAZOLE DERIVATIVE HAVING HETEROARYL GROUP AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  揭示了一种具有杂芳基团的苯并唑衍生物，其中具有该杂芳基团的苯并唑衍生物由化学式1表示。还揭示了包含具有该杂芳基团的苯并唑衍生物的有机电致发光器件：其中，Z1、X1、X2、X3、Ar1、Ar2、Ar3、m1、m2和q中的每个与规范中定义的相同。

  公开号：

  US20200010460A1
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid-(2,6-dibromo-4-chloro-anilide) 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-bromo-6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g

文献信息

• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。