benzyl (2-O-glycolyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-O-manno-2-nonulopyranosid)onate | 195251-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-O-glycolyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-O-manno-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 195251-41-3
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₄
• 分子量: 611.6
• InChiKey: TUIFGQOVIPCEKN-IHDDDBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-O-glycolyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-O-manno-2-nonulopyranosid)onate 生成 (glycolyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-manno-2-nonulopyranosid)spirocyclic lactone
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of sialyllactones with glycine esters: Synthesis of selectively protected glycinyl-NeuAc saccharopeptides

  摘要：

  Two different classes of sialyllactones were prepared as potential substrates for ring opening reactions with naturally occurring amino acids. The sialyllactones underwent reaction with glycine ethyl ester hydrochloride salt to afford selectively protected glycine-NeuAc adducts. The reactions could be performed on NeuAc derivatives capable of serving as glycosylation donors. These compounds represent a new class of saccharopeptides, composed of sugar amino acids and naturally occurring amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulpyranosid)onate 、 乙二醇 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到benzyl (2-O-glycolyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-O-manno-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-sialophospholipids via the H-phosphonate approach

  摘要：

  为了克服其固有的不稳定性，我们合成了稳定的 C 群脑膜炎球菌多糖的改性单糖磷脂和双糖磷脂。通过在硅酸残基和磷脂成分之间引入一个间隔，并用醚键取代脂质上的原生酯键，实现了稳定性。使用 H-膦酸酯化学方法将单羟基和二羟基乙烯苷与磷甘油二脂偶联，得到了同分异构体纯度很高的硫代磷脂。

  DOI：

  10.1139/v06-031