1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼 | 197079-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼
• 中文别名: 1-甲基-1H-吡唑-5-卡巴肼；2-甲基-3-吡唑卡巴肼；2-1-甲基吡唑-3-卡巴肼
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2-methylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 197079-02-0
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD00463985
• 分子量: 140.145
• InChiKey: VLWFAOHNVSOWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-cyanophenyl)carbamate 、 1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021028382A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-甲基-1H-吡唑-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。

  公开号：

  WO2018037223A1

文献信息

• Discovery of Pyridone-Substituted Triazolopyrimidine Dual A_2A/A₁ AR Antagonists for the Treatment of Ischemic Stroke
  作者：Mei-Lin Tang、Zi-Hao Wen、Jing-Huan Wang、Mei-Ling Wang、Heyanhao Zhang、Xin-Hua Liu、Lin Jin、Jun Chang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00599

  日期：2022.3.10

  clinical phase III drugs, ASP-5854 (dual A2A/A1 AR antagonist) and preladenant (selective A2A AR antagonist), and using the hybrid medicinal strategy, we characterized novel pyridone-substituted triazolopyrimidine scaffolds as dual A2A/A1 AR antagonists. Among them, compound 1a exerted excellent A2A/A1 AR binding affinity (Ki = 5.58/24.2 nM), an antagonistic effect (IC50 = 5.72/25.9 nM), and good metabolic

  缺血性中风是一种复杂的全身性疾病，其特点是发病率、残疾和死亡率高。突触前腺苷 A 2A和 A 1受体的激活改变了从兴奋性毒性到中风的各种脑损伤。因此，发现双重A 2A /A 1腺苷受体（AR）靶向治疗化合物可能是治疗缺血性中风的策略。受两种临床 III 期药物 ASP-5854（双 A 2A /A 1 AR 拮抗剂）和 preladenant（选择性 A 2A AR 拮抗剂）的启发，我们采用混合药物策略，将新型吡啶酮取代的三唑并嘧啶支架表征为双 A 2A/A 1 AR 拮抗剂。其中，化合物1a表现出优异的A 2A /A 1 AR结合亲和力（K i = 5.58/24.2 nM），拮抗作用（IC 50 = 5.72/25.9 nM），在人肝微粒体、大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性和狗肝微粒体。重要的是，化合物1a在氧-葡萄糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 处理的 HT22 细胞模型中表现出剂量效应关系。这些发现支持开发双
• Broadening the scope of 1,2,4-triazine synthesis by the application of microwave technology
  作者：Zhijian Zhao、William H. Leister、Kimberly A. Strauss、David D. Wisnoski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02845-9

  日期：2003.2

  By the application of microwave technology, a general protocol has been developed for the rapid synthesis of diverse 3,5,6-trisubstituted 1,2,4-triazines in excellent yield and purity, including many previously unknown 3-heterocyclic-1,2,4-triazines.

  通过微波技术的应用，已开发出通用协议，可以以优异的收率和纯度快速合成各种3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪，包括许多以前未知的3-杂环-1,2 ，4-三嗪。