Phenazon-4-ylaminoessigsaeurehydrazid | 70862-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Phenazon-4-ylaminoessigsaeurehydrazid
• 英文别名: 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]acetohydrazide
• CAS: 70862-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 275.31
• InChiKey: YEHWVWBVBYBGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenazon-4-ylaminoessigsaeurehydrazid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 N'-[3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)amino]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  安替比林衍生一些新型杂化化合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0002
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Phenazon-4-ylaminoessigsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  安替比林衍生一些新型杂化化合物的合成及生物活性研究

  摘要：

  摘要 N-苄基-N'-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)脲(1)以安替比林为原料。1 与溴乙酸乙酯反应生成 1,3-恶唑衍生物 2。化合物 5a-c 由安替比林通过酯 3 和酰肼 4 的中介通过三步得到。 5a-c 与 4-氯苯甲酰基的微波支持环缩合反应溴化物和溴乙酸乙酯得到相应的 1,3-噻唑 6 或 1,3-硫杂（氧杂）唑烷 7。在 NaOH 存在下 5a-c 的分子内环化产生相应的三唑 8a-c。含有青霉素骨架的杂化化合物9的合成通过在甲醛存在下用(+)-6-氨基青霉烷酸(6-apa)处理8a来进行。新化合物的结构归属基于其元素分析和光谱（IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC-MS）数据。除 1 和 7b 外的所有化合物均显示中等抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0002

文献信息

• FARGHALY A. M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 2, 70-73
  作者：FARGHALY A. M.

  DOI：——

  日期：——