Acetic acid (S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester | 445397-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester
• CAS: 445397-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HQGKOLJITARHFR-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 horse liver esterase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (S)-(+)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以22%的产率得到(S)-7a-Methyl-1,2,3,7a-tetrahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3

文献信息

• A practical access into conveniently functionalized, homochiral C-ring system of taxuyunnanine C
  作者：José I. Candela Lena、Maria del R. Rico Ferreira、José I. Martı́n Hernando、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00549-3

  日期：2001.12

  The preparation of a homochiral 7-nor taxoid C-ring framework, to be used in an A+C approach for the synthesis of low oxygenation pattern taxoids with an exocyclic olefin at C(4)–(20) and oxygenation at C(14), is described. Retrosynthetic analysis associated with the preparation of 3 has been designed around the targets 11 and 15 which could be produced by functional group manipulation starting from

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。