N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-2-amino-2-methylpropanoic acid | 847165-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-2-amino-2-methylpropanoic acid
• CAS: 847165-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: OHTKUZAKDGNDAG-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-2-amino-2-methylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclo(2-amino-2-methylpropanoyl-2-amino-2-methylpropanoyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-2-amino-2-methylpropanoylglycyl)
  参考文献：
  名称：

  含有Pro和Aib残基的环六肽的合成

  摘要：

  研究了含有几个α-氨基异丁酸（= 2-氨基-2-甲基丙酸； Aib）残基以及促转甘氨酸（Gly）和脯氨酸（Pro）残基的六肽的环化反应。合成了八个线性六肽，并尝试使用各种偶联剂将其环化。大内酰胺化步骤被证明是困难的，因为仅三个六肽可以被环化。后两个肽中的两个是同一环六肽的线性前体，即环（Aib-Aib-Phe-Pro-Aib-Gly）（1）。出人意料的是，他们给了1几乎相同的收益率。因此，1通过使用DEPBT作为偶联剂，而在导致Aib取代/苯丙氨酸位点环化时在苯丙氨酸/临现场环闭合，35％产率得到1通过分别使用PyAOP和DEPC，在28和34％的收率（DEPBT ＝ 3-[（二乙氧基磷酰基）氧基] -1，2，3-苯并三嗪-4（3H）-1，PyAOP ＝（1H -7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷-1-基六氟磷酸phosph，DEPC =二乙基磷氰化物）。当在环化步骤中使用DEPC时，

  DOI：

  10.1002/hlca.200490275
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolyl-2-amino-N,2-dimethyl-N-phenylpropanamide 在 盐酸 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-2-amino-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有Pro和Aib残基的环六肽的合成

  摘要：

  研究了含有几个α-氨基异丁酸（= 2-氨基-2-甲基丙酸； Aib）残基以及促转甘氨酸（Gly）和脯氨酸（Pro）残基的六肽的环化反应。合成了八个线性六肽，并尝试使用各种偶联剂将其环化。大内酰胺化步骤被证明是困难的，因为仅三个六肽可以被环化。后两个肽中的两个是同一环六肽的线性前体，即环（Aib-Aib-Phe-Pro-Aib-Gly）（1）。出人意料的是，他们给了1几乎相同的收益率。因此，1通过使用DEPBT作为偶联剂，而在导致Aib取代/苯丙氨酸位点环化时在苯丙氨酸/临现场环闭合，35％产率得到1通过分别使用PyAOP和DEPC，在28和34％的收率（DEPBT ＝ 3-[（二乙氧基磷酰基）氧基] -1，2，3-苯并三嗪-4（3H）-1，PyAOP ＝（1H -7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷-1-基六氟磷酸phosph，DEPC =二乙基磷氰化物）。当在环化步骤中使用DEPC时，

  DOI：

  10.1002/hlca.200490275