3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylic acid | 1426329-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1426329-85-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₆
• 分子量: 527.617
• InChiKey: UPHJAOWTDAUPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,8-bis(4-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine natural products lukianols A and B

  摘要：

  Total synthesis of the pyrrolic marine natural products lukianols A (1) and B (2) has been achieved using N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole (3) as a common starting material. The key synthetic strategy developed is the combined bromine-directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling of 3 to produce 3,4-diarylpyrrol-2-carboxylates. Regioselective iodination of the phenolic intermediate 24 was thoroughly investigated for the synthesis of lukianol B. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.077
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine natural products lukianols A and B

  摘要：

  Total synthesis of the pyrrolic marine natural products lukianols A (1) and B (2) has been achieved using N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole (3) as a common starting material. The key synthetic strategy developed is the combined bromine-directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling of 3 to produce 3,4-diarylpyrrol-2-carboxylates. Regioselective iodination of the phenolic intermediate 24 was thoroughly investigated for the synthesis of lukianol B. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.077