9-(3-chloropropyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 953798-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-chloropropyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-(3-chloropropyl)carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 953798-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: QASROVIOVBXEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-chloropropyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (9-(3-chloropropyl)-9H-carbazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-(3-chloropropyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038

文献信息

• A novel lipid droplets-targeted ratiometric fluorescence probe for HSO3−/SO32− in living cells
  作者：Wei Wang、Xian-Jing Han、Jin-Ting Liu、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107892

  日期：2020.2

  A new ratiometric fluorescence probe (named CPC) with high selectivity and sensitivity toward bisulfite (HSO3−) based on a FRET platform was developed. Probe CPC was constituted by a coumarin-carbazole dyad with a large (pseudo) Stokes shift (197 nm). The limit of detection was measured to be as low as 18 nM and the signal-to-background ratio of fluorescence intensity was up to 73-folds, implying a

  新比率荧光探针（名为CPC）具有高选择性和亚硫酸氢向灵敏度（HSO 3 - ）基于FRET的平台上开发。探针CPC由具有大（伪）斯托克斯位移（197 nm）的香豆素-咔唑二联体组成。检测极限经测定为低至18纳米，信号-背景比荧光强度达73倍，这意味着探针CPC的朝向HSO高灵敏度3 - 。更重要的是，探头中共成功地应用于检测内源性HSO的3 - HepG2细胞的脂滴及具体的成像。
• Discovery of a new autophagy inducer for A549 lung cancer cells
  作者：Na Li、GuoJing Qu、JingNa Xue、Xiao Li、Xuan Zhao、YeHao Yan、DongFang Gao、Lu Zhang、Peng Wang、Ming Zhang、BaoXiang Zhao、JunYing Miao、ZhaoMin Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.015

  日期：2019.7

  Biological activities of a series of fluorescent compounds against human lung cancer cell line A549 were investigated. The results showed that (E)-1,3,3-trimethyl-2-(4-(piperidin-1-yl) styryl)-3H-indol-1-ium iodide (8) and (E)-2-(5,5-dimethyl-3-(4-(piperazin-1-yl) styryl) cyclohex-2-en-1-ylidene) malononitrile (11) could inhibit the growth of A549 cancer cells in a dose and time-dependent manner. Furthermore, compound 8 could trigger autophagy and apoptosis, but not obviously induce necrosis under the stimulatory condition. Therefore, 8 can be used as autophagy activator to investigate the regulatory mechanism of autophagy and may offer a new candidate for the treatment of lung cancer.
• Discovery of a far-red carbazole-benzoindolium fluorescent ligand that selectively targets mitochondrial DNA and suppresses breast cancer growth
  作者：Zhigang Wang、Jianghong Zhou、Long Lin、Ming-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116046

  日期：2024.1