3,2'-bis-1,6:6',4'-N,O-dicarbonyl-2'',3''-O-cyclohexylidene-3'-O-toluenesulfonyl-5''-O-(triphenylmethyl)ribostamycin | 72163-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,2'-bis-1,6:6',4'-N,O-dicarbonyl-2'',3''-O-cyclohexylidene-3'-O-toluenesulfonyl-5''-O-(triphenylmethyl)ribostamycin
• CAS: 72163-44-1
• 化学式: C₆₇H₇₀N₄O₁₈S
• 分子量: 1251.37
• InChiKey: IABDJQLMGMSKER-ZQFTZJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  261.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2'-bis-1,6:6',4'-N,O-dicarbonyl-2'',3''-O-cyclohexylidene-3'-O-toluenesulfonyl-5''-O-(triphenylmethyl)ribostamycin 在 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-N-(benzyloxycarbonyl)-2',3'-dideoxy-2',3'-epiminoribostamycin
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。3.神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的Epimino衍生物。

  摘要：

  设计具有很少或没有内在抗微生物活性的神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的2'，3'-表胺类似物，以增强卡那霉素A对精心设计氨基糖苷3'-磷酸转移酶的细菌菌株的活性。设计了由母体抗生素合成的途径，还制备了卡那霉素B的2''，3''-表胺类似物。尽管卡那霉素B衍生物对非耐药菌株显示出非常弱的活性，但这些类似物均未对产生磷酸转移酶的细菌具有活性。在8和32微克/ mL时，神经胺的2'，3'-表胺类似物对卡那霉素A对产生氨基糖苷3'-磷酸转移酶II的大肠杆菌菌株的活性产生小的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm00175a009
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,2'-bis-1,6:6',4'-N,O-dicarbonyl-2'',3''-O-cyclohexylidene-3'-O-toluenesulfonyl-5''-O-(triphenylmethyl)ribostamycin
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。3.神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的Epimino衍生物。

  摘要：

  设计具有很少或没有内在抗微生物活性的神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的2'，3'-表胺类似物，以增强卡那霉素A对精心设计氨基糖苷3'-磷酸转移酶的细菌菌株的活性。设计了由母体抗生素合成的途径，还制备了卡那霉素B的2''，3''-表胺类似物。尽管卡那霉素B衍生物对非耐药菌株显示出非常弱的活性，但这些类似物均未对产生磷酸转移酶的细菌具有活性。在8和32微克/ mL时，神经胺的2'，3'-表胺类似物对卡那霉素A对产生氨基糖苷3'-磷酸转移酶II的大肠杆菌菌株的活性产生小的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm00175a009